Captain Frank Irving ist der Leiter der Polizei von Sleepy Hollow. Ursprünglich kommt Irving aus New York, ging aber nach Sleepy Hollow, um weniger Stress und mehr Zeit für seine Tochter Macey zu haben. Er lebt von seiner Frau Cynthia und seiner Tochter getrennt. 

Anfänglich steht Irving den Aussagen und Beweisen von Crane und Mill’s skeptisch gegenüber, als er jedoch mit der Wahrheit in Form des kopflosen Reiters direkt konfrontiert wird, arbeitet er uneingeschränkt mit den beiden und später auch mit Jenny Mills zusammen, um das Böse aufzuhalten.

 
Orlando Jones wurde am 10. April 1968 in Mobile, Alabama, geboren. Als Teenager zog er nach Mauldin, South Carolina, und machte an der dortigen High School 1985 seinen Abschluss. Seine erste Erfahrung mit der Schauspielerei machte Jones als Werwolf in einem Spukhaus, um Geld für den Prom zu sammeln. Er ging im Anschluss an die High School ans College of Charleston in South Carolina, ging jedoch ohne Abschluss 1990 ab.


Gemeinsam mit dem Comedian Michael Fechter gründete Jones eine Produktionsfirma, Homeboy’s Productions and Advertising. Jones und Fechter hatten zahlreiche Projekte mit der Firma, u.a. eine McDonald’s Werbung mit dem Basketball Superstar Michael Jordan. 1987 fing er an, für die NBC Komödie A Different World zu schreiben, in der er auch seine erste kleine Gastrolle im Finale der fünften Staffel hatte. Von 91 – 92 verfasste Jones für FOX die Serie Roc und 1993 produzierte er die Sinbad Show mit.

Jones hatte diverse Auftritte im Fernsehen. Im Jahr 2000 war er Gastgeber in einer HBO First Look Spezialsendung und hatte 2003 seine eigenen Late Night Talk Show bei FX mit Namen The Orlando Jones Show. Es folgten weitere Auftritte in Comedy-Shows und Serien, wie z.B. auch in House. Auch vor der großen Leinwand machte Jones nicht Halt und spielte in vielen Filmen mit. Der erste war 1991 In Harm’s Way. Weitere Auftritte folgten u.a. mit Magnolia 1999, The Replacements 2000, From Dusk till Dawn 3: The Hangman’s Daughter 2003 oder auch Cirque du Freak: The Vampire’s Assistant im Jahr 2006.

Seit 2013 spielt Orlando Jones die Rolle des skeptischen Captain Frank Irving in FOX‘ Hit-Show Sleepy Hollow.